Egy konditeremben ismerkedett meg az énekesnõ és a sportoló. Habár Madonna tagadta, hogy bármi is lenne közte és Rodriguez között.
Közös menedzserüknek Rodriguez elment Madonna koncertjére, Madonna pedig megnézte, hogyan kell baseballozni, sõt esténként is összefutnak Madonna lakásán.
Rodriguez azután került közel Madonnához, hogy tavaly decemberben felkérte menedzserének Guy Osearyt, aki Madonna menedzsere is egyben. Aztán Guy Ritchie Revolver címû filmjének bemutatójára Rodriguez a felesége nélkül érkezett és az estét Madonna és a menedzser társaságában töltötte. Aztán februárban Madonna segélykoncertjén is feltûnt a férfi.
Egy késõbbi bulin Rodriguez felajánlotta Madonnának, hogy menjen el, nézze meg egy meccsét, majd áprilisban úgy igyekezett magára vonni az énekesnõ figyelmét, hogy erotikusan akart vele táncolni egy klubban. Ekkor született meg egyébként Rodriguez gyereke, de a felesége a szülés után nem sokkal elhagyta a férjét csapongó életmódja miatt, amihez az is hozzátartozik, hogy korábban egy sztriptíztáncossal töltötte a napjait.