A Sawf News értesülései szerint a Playboy 700 ezer dollárt (kb. 119 millió forintot) fizetett volna a színésznõnek, ha 2008 elején félmeztelenre vetkõzik a magazin egyik jubileumi száma kedvéért.
Lohan egyik embere azonban visszautasította az ajánlatot arra hivatkozva, hogy meztelenkedésrõl szó sem lehet, nem akarják megismételni a New York magazinos felvételeket. A színésznõ ezeken a fotókon Marilyn Monroe Bert Stern által készített képsorozatát elevenítette fel, a Playboyban pedig Ann-Margret elõtt szerettek volna tisztelegni a Lohanról készült fotókkal.